Dù xuất thân trong một gia đình không có truyền thống nghệ thuật và điều kiện học tập thanh nhạc còn hạn chế, Vũ Thắng Lợi vẫn may mắn nhận được sự cổ vũ, định hướng và hỗ trợ nhiệt tình từ bạn bè, cũng như các nghệ sĩ gạo cội như NSƯT Dương Minh Đức, ca sĩ Thanh Hoa và nhạc sĩ Xuân Thủy. Sau khi hoàn tất chương trình cao đẳng tại Đại học Văn hóa Nghệ thuật Quân đội, anh nhanh chóng gặt hái nhiều thành tựu, tiêu biểu như giải Nhất Liên hoan Giọng hát hay Hà Nội 2008, giải Ba cuộc thi Tiếng hát mùa thu và danh hiệu "Người thể hiện hay nhất ca khúc về Hà Nội" cùng năm.
Năm 2009, anh dự thi Sao Mai nhưng không vượt qua vòng sơ loại khu vực miền Bắc. Hai năm sau, dù chỉ đứng thứ hai tại vòng sơ loại địa phương cuộc thi Sao Mai 2011, anh bất ngờ được mời làm đại diện tỉnh Quảng Ngãi thi vòng toàn quốc. Tại đây, với phần trình diễn đậm chất nhạc đỏ kết hợp phối khí hiện đại, anh đoạt ngôi Á quân dòng thính phòng.
Bước ngoặt từ Sao Mai đã đưa tên tuổi Vũ Thắng Lợi đến gần với công chúng, giúp anh xuất hiện trong nhiều chương trình âm nhạc truyền hình. Sau hai năm rèn luyện với những giọng ca tên tuổi trong dòng nhạc chính thống, năm 2013, anh được mời tham gia hai số của chương trình "In the Spotlight": "Người Hà Nội" và "Giai điệu Tổ quốc". Đây được xem là cột mốc quan trọng đánh dấu sự trưởng thành của anh, khi có cơ hội đứng chung sân khấu với những nghệ sĩ hàng đầu dòng nhạc thính phòng. Anh chia sẻ: "In the Spotlight là cú hích giúp tôi khẳng định con đường nghệ thuật... Điều quan trọng là biết nắm bắt thời cơ." Giọng hát kỹ thuật và truyền cảm của anh được giới chuyên môn đánh giá cao, đặc biệt anh còn được yêu mến qua những màn song ca ăn ý với ca sĩ Uyên Linh.
Sau chuỗi thành công, tháng 3/2014, anh ra mắt album đầu tay Tình ca, với phong cách nhạc đỏ hòa trộn âm hưởng pop acoustic hiện đại. Album do Công ty Mỹ Thanh sản xuất, gồm tám bài hát nổi tiếng thuộc dòng nhạc cách mạng cùng một ca khúc đặc biệt "Xanh bạc mái đầu" trong phim Áo lụa Hà Đông của nhạc sĩ Đức Trí. Dự án quy tụ nhiều nghệ sĩ và ban nhạc uy tín như ban nhạc Anh Em, dàn dây, bè VK, kèn Big K... Phần phối khí do nhạc sĩ Hồng Kiên đảm nhận, nhạc sĩ Anh Quân thực hiện hậu kỳ tại Anh Em Studio. Theo nhận xét từ báo Hà Nội Mới, album mang sắc thái nhẹ nhàng, mới mẻ, gần gũi và thu hút nhờ kỹ năng thanh nhạc cùng kinh nghiệm sân khấu tích lũy qua thời gian. Giám đốc Công ty Mỹ Thanh, ông Trần Thanh Tùng, cũng khẳng định album xuất phát từ mong muốn đáp ứng nhu cầu của công chúng sau các chương trình In the Spotlight. Album có liveshow giới thiệu tổ chức ngày 5/4 tại Hà Nội.
Tới tháng 3/2015, Vũ Thắng Lợi được đề cử giải Âm nhạc Cống hiến ở hạng mục "Nghệ sĩ mới của năm". Ban tổ chức giới thiệu anh là ca sĩ kế thừa xứng đáng thế hệ nhạc đỏ gồm Trọng Tấn, Việt Hoàn, Đăng Dương, với phong cách biểu diễn mới mẻ nhưng vẫn giữ được chiều sâu. Tại lễ trao giải diễn ra ngày 6/4 tại TP.HCM, anh thể hiện ca khúc "Những ánh sao đêm" của nhạc sĩ Phan Huỳnh Điểu, tuy nhiên giải thưởng cuối cùng thuộc về Nguyễn Trần Trung Quân.
Được nhạc sĩ Dương Thụ nhận định là một giọng ca có kỹ thuật vững vàng nhưng vẫn đầy cảm xúc, Vũ Thắng Lợi dần khẳng định vị thế trong dòng nhạc cách mạng. Cuối năm 2015, anh lần đầu tiên được đề cử giải Mai Vàng hạng mục "Ca sĩ nhạc truyền thống cách mạng", cạnh tranh cùng những tên tuổi như Đức Tuấn, Trọng Tấn, Thanh Thúy. Đạo diễn Lê Thụy từng đánh giá tiết mục "Những ánh sao đêm" của anh là "không có đối thủ", còn nhà báo Ngô Bá Lục nhận xét: "Anh là một trong số ít ca sĩ dành phần lớn thời gian luyện tập, minh chứng là các sản phẩm âm nhạc luôn đạt độ hoàn thiện cao." Tuy nhiên, người chiến thắng giải thưởng năm đó là NSƯT Thanh Thúy.
Cũng trong năm 2015, anh đạt Huy chương Vàng tại cuộc thi Nghệ thuật Ca múa nhạc chuyên nghiệp toàn quốc với phần trình diễn ca khúc "Tướng quân Võ Nguyên Giáp" sáng tác bởi nhạc sĩ Bùi Hoàng Yến. Từ đó đến nay, anh xuất hiện thường xuyên trong các chương trình âm nhạc lớn như "Nghệ sĩ tháng 9" (VTV3, năm 2015), "Giai điệu tự hào" (tháng 5/2016), "Con đường âm nhạc" (VTV), "Bài ca đi cùng năm tháng" (Đài Hà Nội, năm 2022), "Đàn chim Việt" (VTV1, năm 2023).
Sau khi tốt nghiệp Đại học Văn hóa Nghệ thuật Quân đội, Vũ Thắng Lợi chính thức công tác tại Đoàn Văn công Quân khu 2. Đến năm 2020, anh hoàn tất chương trình thạc sĩ chuyên ngành Biểu diễn Thanh nhạc tại Học viện Âm nhạc Quốc gia Việt Nam.
Năm 2023 đánh dấu một năm quan trọng trong sự nghiệp của anh khi tổ chức thành công live concert Quê hương với các khách mời Anh Thơ, Bùi Lê Mận và Nguyên Hà. Trong cùng năm này, anh được Nhà nước phong tặng danh hiệu Nghệ sĩ Ưu tú – một ghi nhận xứng đáng cho những đóng góp nổi bật của anh trong lĩnh vực âm nhạc truyền thống Việt Nam.