Năm 1996, sau khi giành chiến thắng tại một cuộc thi âm nhạc ở Quận 10, Thành phố Hồ Chí Minh, Đan Trường bắt đầu sự nghiệp ca hát của mình tại những điểm diễn nhỏ lẻ và các buổi biểu diễn tại các tỉnh xa. Với niềm đam mê âm nhạc mãnh liệt, anh đã không ngừng nỗ lực, vượt qua nhiều khó khăn để khẳng định bản thân trong làng nhạc Việt. Đến năm 1997, anh hợp tác với người quản lý Hoàng Tuấn và chính thức trở thành ca sĩ độc quyền của công ty đào tạo ca sĩ HT Production. Đây là bước ngoặt quan trọng, giúp Đan Trường phát triển sự nghiệp của mình một cách chuyên nghiệp hơn và bắt đầu được khán giả chú ý.
Mốc thời gian quan trọng tiếp theo trong sự nghiệp của Đan Trường là vào năm 1999, khi anh được yêu thích rộng rãi qua hàng loạt ca khúc nhạc trẻ, đặc biệt là các bản nhạc Hoa lời Việt, với các ca khúc như “Kiếp ve sầu”, “Mưa trên cuộc tình”, “Bước chân lẻ loi” và đặc biệt là “Đi về nơi xa”. Những ca khúc này không chỉ chiếm lĩnh các bảng xếp hạng âm nhạc trong nước mà còn giúp anh xây dựng được lượng người hâm mộ đông đảo. Sự thành công này chính là kết quả của sự nỗ lực không ngừng nghỉ và khả năng tạo ra những bản hit chất lượng của Đan Trường.
Phong cách âm nhạc của Đan Trường chịu ảnh hưởng mạnh mẽ từ dòng nhạc Cantopop, nhưng anh cũng thành công vượt trội ở nhiều dòng nhạc khác nhau, từ nhạc trẻ sôi động cho đến những bản nhạc truyền thống, dân ca trữ tình đầy cảm xúc. Anh thể hiện khả năng biến hóa trong âm nhạc khi có thể dễ dàng chuyển từ những ca khúc sôi động, nhịp nhàng sang những bài hát mang đậm chất trữ tình, sâu lắng. Nhờ vậy, Đan Trường đã chiếm được tình cảm của nhiều đối tượng khán giả, từ giới trẻ đến những người yêu thích dòng nhạc truyền thống.
Trong suốt hơn 20 năm hoạt động nghệ thuật, Đan Trường đã nhận được rất nhiều giải thưởng âm nhạc danh giá, trong đó có những giải thưởng lớn như “Ca sĩ được yêu thích nhất” và “Nam ca sĩ được yêu thích nhất” trong nhiều năm liên tiếp của các giải thưởng uy tín như Làn Sóng Xanh, Giải Mai Vàng, Ngôi sao Bạch Kim, HTV Awards và Zing Music Awards. Anh cũng giành được giải “Ca sĩ của năm” tại Giải thưởng Làn Sóng Xanh và được đề cử “Ca sĩ của năm” tại Giải thưởng Âm nhạc Cống hiến. Ngoài ra, anh còn nhận được các giải thưởng khác như VTV Bài hát tôi yêu và Album Vàng. Đặc biệt, Đan Trường đã ghi dấu ấn mạnh mẽ tại các giải thưởng HTV Awards, VTV Bài hát tôi yêu và các liveshow Dấu Ấn, khẳng định vị thế vững chắc của mình trong làng nhạc Việt.
Đan Trường không chỉ thành công trong sự nghiệp âm nhạc mà còn thử sức và đạt được những thành công nhất định trong lĩnh vực phim ảnh. Anh tham gia vào một số bộ phim nổi bật như Võ lâm truyền kỳ (2007), Thứ ba học trò (2009), Yêu anh! Em dám không? (2013) và Cha ma (2019). Mặc dù không phải là một diễn viên chuyên nghiệp, nhưng với khả năng diễn xuất tự nhiên và sự đầu tư nghiêm túc, anh vẫn để lại ấn tượng tốt trong lòng người hâm mộ. Sự đa dạng trong các lĩnh vực hoạt động cũng khiến tên tuổi Đan Trường ngày càng được biết đến rộng rãi.
Bên cạnh đó, Đan Trường còn đảm nhận vai trò giám khảo, huấn luyện viên trong các cuộc thi âm nhạc nổi tiếng như Ngôi sao phương Nam, Thần tượng Bolero, Tuyệt đỉnh song ca và Solo cùng Bolero. Qua đó, anh không chỉ đóng góp vào việc phát hiện và đào tạo các tài năng âm nhạc trẻ mà còn giúp thúc đẩy sự phát triển của dòng nhạc Bolero, một dòng nhạc vốn được yêu thích trong cộng đồng người Việt. Những chương trình này đã trở thành sân chơi lớn cho các ca sĩ trẻ, đồng thời tạo cơ hội cho khán giả thưởng thức những màn trình diễn đầy cảm xúc, ý nghĩa.
Từ những ngày đầu bước chân vào nghề cho đến nay, Đan Trường đã chứng minh được tài năng và vị thế của mình trong ngành công nghiệp âm nhạc Việt Nam. Anh không chỉ là một ca sĩ thành công mà còn là một nghệ sĩ đa tài, có sức ảnh hưởng lớn đến nền âm nhạc và văn hóa Việt.